Gallagher ingresó en la academia del Chelsea con tan solo ocho años. Tras más de una década en la cantera del club londinense, se marchó cedido al Charlton Athletic en 2019, donde disputó 26 partidos, marcó seis goles y repartió cuatro asistencias. Esta etapa fue sucedida por sendas cesiones al Swansea City (21 partidos y siete asistencias), West Bromwich Albion (32 partidos, dos goles y dos asistencias) y Crystal Palace (39 partidos, ocho goles y cinco asistencias), donde fue nombrado mejor jugador de la temporada del equipo. En agosto de 2022 debutó con el primer equipo del Chelsea y, desde entonces, ha disputado 95 encuentros con el club londinense, marcando 10 goles y repartiendo 10 asistencias.
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